In Hollywood herrscht das Prinzip: Alles oder Nichts. Clint Eastwood kam an diesen Punkt, als die Studiobosse einwilligten, ihn bei "Sadistico - Wunschkonzert für einen Toten" zum ersten Mal Regie führen zu lassen - unter der Voraussetzung, daß er dies ohne Bezahlung täte. Eastwood zögerte keinen Moment und sagte zu.
Dieses Portrait der berühmten Hollywood-Ikone, erzählt von Morgan Freeman, beinhaltet diese und viele weitere Geschichten. Von der kleinsten Rolle bis hin zum Gewinn des Oscars, vom 16-jährigen Bar-Pianisten bis hin zum anerkannten Jazz-Musiker, von der umstrittenen Dirty Harry-Reihe über die Western Klassiker bis hin zu Space Cowboys - Eastwoods Karriere wird u.a. durch eine Reihe fesselnder Filmclips und Interviews lebendig.