In Jann, Jann Arden interpreta una versione fittizia e autoironica di se stessa: una cantautrice di una 'certa età' che nega severamente la dura realtà che la sua precedente carriera musicale sta lentamente (va bene rapidamente) svanendo. Ma non è solo la carriera di Jann che è in vita: è appena single (non ricordarglielo), sua sorella potrebbe rinnegarla e sua madre potrebbe mostrare i primi segni di perdita di memoria. La vita personale di Jann è nel caos ed è convinta che la panacea sia assumere un nuovo manager che la aiuti a rinominare la sua immagine. Piena di momenti LOL, intraprende una ricerca per tornare alla grandezza e diventare virale, ma invece rimane intrappolata nelle pressioni della sua vita 'reale'. Jann è all'incrocio tra chi era e chi vuole essere. Jann può mettere in scena un ritorno, rivendicare la fama... ed essere lì per le persone che la amano?