De onzekere en timide Ryan heeft het zwaar in het leven. Zelfs met de steun van zijn oudere en zorgzame zus Kristen weet hij zijn depressie niet te overwinnen. Maar dat verandert wanneer zijn knappe buurvrouw Jenna, waar Ryan stiekem wel een boon voor heeft, vraagt of hij op Wilfred, haar huisdier wil passen. Tot zijn eigen grote verbazing ziet Ryan in hem geen hond, maar een volwassen, rebelse man die een hondenpak draagt.