Ichabod Crane (Tom Mison) ginie podczas wykonywania misji dla generała Jerzego Waszyngtona w 1781 roku. Po latach budzi się w roku 2013, a wraz z nim wojownik, którego Ichabod tuż przed śmiercią pozbawił głowy. Teraz zdekapitowany jeździec morduje mieszkańców Sleepy Hollow. Crane pomaga nowej szeryf, Abbie Mills (Nicole Beharie), rozwiązać zagadkę tych niecodziennych wydarzeń. Jednak jeździec bez głowy jest dopiero początkiem mrocznej tajemnicy.